Después de la conquista de los Reyes Católicos, la villa es dada en señorío al Duque de Arcos. La población musulmana siguió viviendo en ella en calidad de mudéjares, hasta su participación en la rebelión de 1500. Un año después es derrotada una fuerza expedicionaria dirigida por don Alonso de Aguilar, lo que obligó a intervenir personalmente en las negociaciones de paz al rey don Fernando.

Los mudéjares que no se convirtieron pasaron a Berbería, quedando en estas tierras sólo los bautizados (moriscos). Después de una nueva sublevación en 1570, los moriscos son expulsados de la zona, siendo repoblada con cristianos viejos venidos de otros lugares. Se sabe que Genalguacil obtuvo cédula de villazgo, pero sin precisar el monarca y la época en la que fue concedida.

Pascual Madoz, en su Diccionario Geográfico-Estadístico-Histórico (1845-50), escribía: “...existen asimismo en dicho término los despoblados de Benastepar y Benamejí que fueron pueblos de moros de los que el primero, que se halla a medio cuarto de legua al sur de la población, fue abandonado por sus moradores a causa de la falta de agua, estableciéndose en su virtud en la villa que se describe (Genalguacil), y el segundo, a igual distancia al Este, ha desaparecido desde la expulsión de los moros, estando en el día los vestigios de ambos confundidos entre las viñas de que se encuentran poblados”.

En la actualidad, Genalguacil sigue siendo un pueblo rodeado de Naturaleza; y es que casi el 90 % de tu término municipal corresponde a terreno forestal, En él se sitúa uno de los mayores pinsapares de la Serranía de Ronda. Esta dependencia de las condiciones del terreno hace que sea un lugar muy tranquilo, con bastantes casas antiguas, típicas de la arquitectura tradicional. El trazado urbano en líneas generales corresponde a una organización primitiva con sólo un par de calles de perfil nivelado; el resto son escalonadas, de poca amplitud.